尽管首个赛季的表现并不出彩，但意甲联赛的影响力足以改变一切。此前从未得到国家队召唤的赫尔维格，在1994年4月迎来了自己在丹麦国家队的首秀，并荣膺当年的丹麦足球先生。

接下来的1994-95赛季，赫尔维格随乌迪内斯在意乙联赛中奋战。他逐渐锁定主力位置，成为球队右路的绝对首选。他的精准传中，与比埃尔霍夫的强力头球相得益彰，令意乙的对手们防不胜防。仅仅一个赛季后，乌迪内斯便重返意甲。

1995年夏天，乌迪内斯迎来了扎切罗尼。这位崇尚边路进攻的教头，以比埃尔霍夫为进攻箭头，以赫尔维格为边路爆点，打造出一套全新的进攻体系。这套战术简单粗暴，却极具威胁：赫尔维格精准传中，比埃尔霍夫头球攻门。

1997-98赛季，这对组合达到巅峰。赫尔维格源源不断的精准传中，让比埃尔霍夫如鱼得水，整个赛季斩获27粒联赛进球，力压罗纳尔多、巴蒂斯图塔等顶级前锋，荣膺意甲金靴。

这对黄金组合的威力，自然引起了意甲豪门的关注。1998年夏天，AC米兰同时将比埃尔霍夫和赫尔维格招致麾下，并将教鞭交给了扎切罗尼。扎切罗尼希望在米兰复制他在乌迪内斯的成功，延续那套熟悉的战术体系。

作为扎切罗尼的爱将，赫尔维格在米兰扮演着重要的角色。他加盟红黑军团的首个赛季，便成为米兰右路的关键球员，与左路的古利交相辉映，为比埃尔霍夫输送炮弹。

令人意想不到的是，扎切罗尼执教米兰的第一个赛季，便力压上半程势头强劲的佛罗伦萨，以及群星云集的拉齐奥，带领球队问鼎联赛冠军。赫尔维格初来乍到，便成为了米兰夺冠的功臣。

在之后的几个赛季里，赫尔维格一直是米兰的重要一员。直到扎切罗尼下课，他才逐渐失宠。绿茵世界同样遵循“一朝天子一朝臣”的法则。2001-02赛季，赫尔维格在意甲联赛的出场次数锐减至15次。

2002年夏天，米兰与同城死敌国际米兰进行球员交易，赫尔维格被送往蓝黑军团。然而，由于当时米兰右路人员不足，赫尔维格在交易后并未立即前往国米，而是以租借球员的身份继续留在米兰效力。

赫尔维格与米兰的缘分，一直延续到2003年夏天。这一年，巴西传奇右后卫卡福以自由球员的身份加盟米兰。卡福的能力远胜赫尔维格，他能做到的，卡福不仅能做到，而且能做得更好。赫尔维格只能为卡福让位，彻底告别红黑军团，真正意义上地加盟国际米兰。

然而，当时的国际米兰右路已经有了萨内蒂。萨内蒂不仅技术全面，而且比赫尔维格年轻。这让赫尔维格如何与他竞争主力位置？即便此时的国米主帅正是赫尔维格的恩师扎切罗尼，他也不可能取代萨内蒂。

幸运的是，凭借与扎切罗尼的良好关系，赫尔维格在国米获得轮换出场的机会。在2003-04赛季，他参加了22场意甲联赛，为蓝黑军团做出了一定的贡献。

可惜，扎切罗尼执教国米的时间太过短暂。2004年夏天，他交出帅印，曼奇尼走马上任。在曼奇尼看来，拥有萨内蒂便已足够，根本不需要赫尔维格。这位扎切罗尼的爱将，只能离开国米，前往诺维奇效力。

此后，赫尔维格先后效力于诺维奇和门兴格拉德巴赫，最终选择回到家乡欧登塞，在家乡俱乐部结束了自己的职业生涯。

回顾赫尔维格的足球生涯，他曾先后效力于米兰和国米，是米兰城的“双面人”。尽管他实力不俗，且任劳任怨，但他的竞争对手实在太过强大，从卡福到萨内蒂。身处米兰城，想要脱颖而出，谈何容易。